Nato a Pisa nel 1943, laureato in architettura nel 1970, dopo un breve periodo di libera professione vince il concorso presso il Comune di Pisa dove nel 1974 fonda l'Ufficio Progetti che dirige fino al 1990. In questo periodo costruisce molte opere pubbliche: scuole, residenze, cimiteri, restauri. Contemporaneamente raccoglie molti rilievi  di isolati e monumenti della città antica, alcuni eseguiti direttamente all'interno dell'Ufficio, la maggior parte da gruppi di studenti delle facoltà di architettura a Firenze e di ingegneria a Pisa, in occasione di esami e tesi di laurea coordinate dall'architetto. Fin dall'inizio questa esperienza suscita molto interesse per l'originalità del rapporto tra analisi tipologica, ricerca linguistica e costruzione. La rivista Parametro dedica nel 1981 un numero monografico alla sua opera, ed Electa un volume nel 1986. Seguiranno nel tempo altre sei monografie Electa Mondadori. Dedicherà  un particolare impegno al recupero delle aree lungo la cerchia delle mura medievali. Dopo aver lasciato il Comune, l'organizzazione di uno studio privato con collaboratori selezionati renderà possibile un ampliamento delle opportunità progettuali e il perfezionamento delle caratteristiche costruttive degli edifici, attraverso il disegno e il controllo dei cantieri in prima persona. In questo periodo vengono realizzati cimiteri, scuole e quartieri residenziali pubblici in diverse città italiane: le residenze per studenti e professori, il centro polifunzionale del Campus Universitario di Langhirano a Parma e il nuovo quartiere Shangay a Livorno, insieme al Cimitero di Arezzo offrono un contributo all'architettura  delle nostre periferie alla scala urbana, senza dimenticare le tradizioni regionali e le opportunità della cultura progettuale contemporanea. Contemporaneamente viene perfezionata la metodologia di restauro di complessi Monumentali come il Real Collegio di Lucca, dedicato al museo diocesiano e il Palazzo Ducale di Guastalla dove una particolare maniera adottata per  conservare e  valorizzare le stratificazioni strutturali e superficiali determina inediti risultati espressivi. Dai primi anni '90 Carmassi ha insegnato  in diverse università tra cui l'Accademia di Architettura di Mendrisio, la Syracuse University di New York e la Hochschule Der Kunst di Berlino. Dal 2000 al 2013 è stato professore  ordinario  presso lo IUAV di Venezia. Molte riviste e monografie ne illustrano l'opera in Italia e nel mondo. Tra i riconoscimenti, la medaglia d'oro Heinrich Tessenow nel 1993, in Germania, e nel 2015 la medaglia d'oro della Triennale di Milano per il restauro.

Dal 1990 è Accademico d'Onore dell'Accademia delle Arti del Disegno di Firenze e dal 1999 è membro dell'Accademia Nazionale di San Luca. E' inoltre membro dell'Internationale Bauakademie Berlin e Honorary Fellow dell'American Institute  of  Architects.